Introduction aux méthodes de production et aux applications de la 1,3-dihydroxyacétone CAS 96-26-4

1,3-Dihydroxyacétone Introduction

La 1,3-dihydroxyacétone est un composé organique de formule moléculaire C3H6O3, qui est un polyhydroxycétose et le cétose le plus simple.L'apparence est un cristal poudreux blanc, facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'eau, l'éthanol, l'éther et l'acétone.Le point de fusion est de 75 à 80 ℃ et la solubilité dans l'eau est >250 g/L (20 ℃).Il a un goût sucré et est stable à pH 6,0.La 1,3-Dihydroxyacétone est un sucre réducteur.Tous les monosaccharides (tant qu'il y a des groupes aldéhyde ou cétone carbonyle libres) ont une réductibilité.La dihydroxyacétone répond aux conditions ci-dessus, elle appartient donc à la catégorie des sucres réducteurs.

Il existe principalement des méthodes de synthèse chimique et des méthodes de fermentation microbienne.Il existe trois méthodes chimiques principales pour la 1,3-dihydroxyacétone : l'électrocatalyse, l'oxydation catalytique des métaux et la condensation du formaldéhyde.La production chimique de 1,3-dihydroxyacétone en est encore au stade de la recherche en laboratoire.La production de 1,3-dihydroxyacétone par méthode biologique présente des avantages significatifs : concentration élevée du produit, taux de conversion du glycérol élevé et faible coût de production.La production de 1,3-dihydroxyacétone en Chine et à l'étranger adopte principalement la méthode de conversion microbienne du glycérol.

Méthode de synthèse chimique

1. La 1,3-dihydroxyacétone est synthétisée à partir de la 1,3-dichloroacétone et de l'éthylène glycol comme matières premières principales par protection du carbonyle, éthérification, hydrogénolyse et hydrolyse.La 1,3-dichloroacétone et l'éthylène glycol sont chauffées et portées au reflux dans du toluène pour produire du 2,2-dichlorométhyl-1,3-dioxolane.Ils réagissent ensuite avec le benzylidène de sodium dans le N, N-diméthylformamide pour produire du 2,2-dibenzyloxy-1,3-dioxolane, qui est ensuite hydrogéné sous catalyse Pd/C pour synthétiser le 1,3-dioxolane-2,2-diméthanol, qui est ensuite hydrolysé dans l'acide chlorhydrique pour produire la 1,3-dihydroxyacétone.La matière première pour synthétiser la 1,3-dihydroxyacétone à l'aide de ce procédé est facile à obtenir, les conditions de réaction sont douces et le catalyseur Pd/C peut être recyclé, ce qui présente une valeur d'application importante.

2. La 1,3-dihydroxyacétone a été synthétisée à partir de 1,3-dichloroacétone et de méthanol par des réactions de protection carbonyle, d'éthérification, d'hydrolyse et d'hydrolyse.La 1,3-dichloroacétone réagit avec un excès de méthanol anhydre en présence d'un absorbant pour produire du 2,2-diméthoxy-1,3-dichloropropane, qui est ensuite chauffé avec du benzylate de sodium dans du N,N-diméthylformamide pour produire du 2,2-diméthoxy. -1,3-dibenzyloxypropane.Il est ensuite hydrogéné sous catalyse Pd/C pour produire du 2,2-diméthoxy-1,3-propanediol, qui est ensuite hydrolysé dans l'acide chlorhydrique pour produire de la 1,3-dihydroxyacétone.Cette voie remplace le protecteur carbonyle de l'éthylène glycol par le méthanol, facilitant ainsi la séparation et la purification du produit 1,3-dihydroxyacétone, qui présente une valeur de développement et d'application importante.

3. Synthèse de 1,3-dihydroxyacétone en utilisant l'acétone, le méthanol, le chlore ou le brome comme matières premières principales.L'acétone, le méthanol anhydre et le chlore gazeux ou le brome sont utilisés pour produire du 2,2-diméthoxy-1,3-dichloropropane ou du 1,3-dibromo-2,2-diméthoxypropane selon un procédé en un seul pot.Ils sont ensuite éthérifiés avec du benzylate de sodium pour produire du 2,2-diméthoxy-1,3-dibenzyloxypropane, qui est ensuite hydrogéné et hydrolysé pour produire de la 1,3-dihydroxyacétone.Cette voie présente des conditions de réaction douces et la réaction « one pot » évite l'utilisation de 1,3-dichloroacétone coûteuse et irritante, ce qui la rend peu coûteuse et très précieuse pour le développement.

Applications

La 1,3-dihydroxyacétone est un cétose naturel biodégradable, comestible et non toxique pour le corps humain et l'environnement.C'est un additif multifonctionnel qui peut être utilisé dans les industries cosmétique, pharmaceutique et alimentaire.

Utilisé dans l'industrie cosmétique

La 1,3-dihydroxyacétone est principalement utilisée comme ingrédient de formule dans les cosmétiques, en particulier comme écran solaire à effets spéciaux, qui peut empêcher l'évaporation excessive de l'humidité de la peau et jouer un rôle dans l'hydratation, la protection solaire et la protection contre les rayons UV.De plus, les groupes fonctionnels cétones du DHA peuvent réagir avec les acides aminés et les groupes aminés de la kératine cutanée pour former un polymère brun, provoquant la production par la peau d'une couleur brune artificielle.Par conséquent, il peut également être utilisé comme simulant l’exposition au soleil pour obtenir une peau brune ou brunâtre qui ressemble à celle d’une exposition à long terme au soleil, la rendant ainsi belle.

Améliorer le pourcentage de viande maigre des porcs

La 1,3-dihydroxyacétone est un produit intermédiaire du métabolisme du sucre, jouant un rôle important dans le processus de métabolisme du sucre, réduisant la graisse corporelle du porc et améliorant le pourcentage de viande maigre.Le personnel scientifique et technologique japonais a démontré par des expériences que l'ajout d'une certaine quantité de DHA et d'un mélange de pyruvate (sel de calcium) dans l'alimentation des porcs (dans un rapport pondéral de 3 : 1) peut réduire la teneur en matières grasses de la viande de dos de porc de 12 % à 15 %, et la teneur en graisse de la viande des cuisses et du muscle le plus long du dos est également réduite en conséquence, avec une augmentation de la teneur en protéines.

Pour les aliments fonctionnels

Une supplémentation en 1,3-dihydroxyacétone (en particulier en association avec du pyruvate) peut améliorer le taux métabolique du corps et l'oxydation des acides gras, potentiellement brûler efficacement les graisses pour réduire la graisse corporelle et retarder la prise de poids (effet de perte de poids), et réduire le taux d'incidence de maladies liées.Il peut également améliorer la sensibilité à l’insuline et réduire le taux de cholestérol plasmatique provoqué par un régime riche en cholestérol.Une supplémentation à long terme peut augmenter le taux d'utilisation de la glycémie et économiser le glycogène musculaire. Pour les athlètes, elle peut améliorer leurs performances d'endurance aérobie.

Autres utilisations

La 1,3-dihydroxyacétone peut également être directement utilisée comme réactif antiviral.Par exemple, dans la culture d'embryons de poulet, l'utilisation de DHA peut grandement inhiber l'infection par le virus de la maladie de Carré, tuant 51 à 100 % du virus.Dans l’industrie du cuir, le DHA peut être utilisé comme agent protecteur pour les produits en cuir.De plus, des conservateurs principalement composés de DHA peuvent être utilisés pour la conservation et la conservation des fruits et légumes, des produits aquatiques et des produits carnés.