Produit : 2-phénylacétamide
Formule moléculaire : C8H9NO
Poids moléculaire : 135,17
Nom anglais : Phénylacétamide
Caractère : Cristaux blancs en forme de flocons ou de feuilles.Mp 157-158 ℃, pb 280-290 ℃ (décomposition).Soluble dans l'eau chaude et l'éthanol, légèrement soluble dans l'eau froide, l'éther et le benzène.
Utilisation : Intermédiaire de médicaments tels que la pénicilline et le phénobarbital.Il est également utilisé pour la préparation d’acide phénylacétique, d’épices et de pesticides.
Méthode 1) Masuko F，Katsura T.US 4536599A1.1985.
Ajouter 117,2 g (1,0 mole) de phénylacétonitrile (2), 56,1 g de solution d'hydroxyde de potassium à 25 %, 291,5 g de solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 35 %, 1,78 g de chlorure de benzyltriéthylammonium et 351,5 g d'isopropanol dans le ballon de réaction.Remuer et réagir à 50 ℃ pendant 4 heures.Une fois la réaction terminée, l'isopropanol est évaporé sous pression réduite, refroidi, filtré, lavé à l'eau et séché pour obtenir 128,5 g du composé (1), fondant à 155 °C, avec un rendement de 95 %.
Méthode 2) Furniss BS, Hannaford AJ, Rogers V et al.Vogel's Textbook of Practical Chemistry. Longman Londres et New York. Quatrième édition, 1978 : 518.
Ajouter 100 g (0,85 mole) de phénylacétonitrile (2) et 400 ml d'acide chlorhydrique concentré dans le ballon de réaction.Sous agitation, réagir à 40 ℃ pendant environ 40 minutes, et monter la température à 50 ℃.Continuez à réagir pendant 30 minutes.Refroidir à 15 ℃ et ajouter goutte à goutte 400 ml d'eau distillée froide.Refroidissement au bain-marie glacé en filtrant les cristaux.Ajouter le solide à 50 ml d’eau et bien mélanger pour éliminer l’acide phénylacétique.Filtrer et sécher à 50-80 ℃ pour obtenir 95 g de phénylacétamide (1), point de fusion 154-155 ℃, avec un rendement de 82 %.Recristallisation avec de l'éthanol, point de fusion 156 ℃.
Heure de publication : 11 avril 2023